3.1. Bài tập Amin – Cơ bản

Bài 1:

Viết đồng phân amin bậc 1 có công thức C₄H₁₁N

Hướng dẫn:

Amin bậc 1 của C₄H₁₁N có 4 đồng phân:

\(C – C – C – C – N{H_2}\)

\(C – C – C\left( {N{H_2}} \right) – C\)

\(C – C\left( {C{H_3}} \right) – C – N{H_2}\)

\({\left( {C{H_3}} \right)_3} – C – N{H_2}\)

Bài 2:

Sắp xếp tăng dần tính bazơ của các chất ở dãy sau: NH₃, C₆H₅NH₂, CH₃NHCH₃, CH₃CH₂NH₂.

Hướng dẫn:

• Dựa vào Gốc amin: Gốc đẩy e < NH₃< Gốc hút e     

 C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃CH₂NH₂ ,CH₃NHCH₃

• Dựa vào bậc Amin: Bậc 3< Bậc 2 < Bậc 1< NH₃

CH₃CH₂NH₂ < CH₃NHCH₃

⇒ C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃CH₂NH₂ < CH₃NHCH₃

Bài 3:

Cho 9,3 gam anilin tác dụng với brom dư thì thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂(Br)₃↓ + 3HBr
⇒ m_{kết tủa} = 33 g

Bài 4:

Amin X đơn chức. Cho 0,1 mol X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch HCl, thu được 8,15 gam muối. %mC trong X có giá trị là:

Hướng dẫn:

RNH₂ + HCl → RNH₃Cl
⇒ n_amin = n_muối = 0,1 mol
⇒ M_muối = 81,5g ⇒ R = 29 (C₂H₅)
Amin là C₂H₅NH₂
⇒ %m_C(X) = 53,33%

3.2. Bài tập Amin – Nâng cao

Bài 1:

Cho 20 gam hỗn hợp gồm 3 amin no, đơn chức, là đồng đẳng liên tiếp của nhau tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, cô cạn dung dịch thu được 31,68 gam hỗn hợp muối. Nếu 3 amin trên trộn theo tỷ lệ số mol 1 : 10 : 5 và thứ tự phân tử khối tăng dần thì công thức phân tử của 3 amin là 

Hướng dẫn:

\(C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}+3}N+HCl\rightarrow C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}+3}NHCl\)
a                 → a                → a
\(a=\frac{31,68-20}{36,5}=0,32(mol)\)
\(\bar{M}=\frac{20}{0,32}=14\bar{n}+17\)
\(\bar{n}=3,25\)
Gọi    n        C có amin (I)   1mol
      (n+1)                    (II)   10mol
      (n+2)                   (III)   5mol
\(\bar{n}=3,25=\frac{n.1+(n+1)10+(n+2)5}{16}\Rightarrow n=2\)
C₂H₇N, C₃H₉N, C₄H₁₁N

Lý thuyết Hoá 12 Bài 9: Amin

Bài giảng Hoá 12 Bài 9: Amin

I. Khái niệm, phân loại và danh pháp

1. Khái niệm

– Khi thay thế nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃ bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.

– Ví dụ:

CH₃–NH₂;  CH₃–NH–CH₃; 

$\begin{array}{l}C{H}_3–\underset{\left|\right.}{N}–C{H}_3\\ C{H}_3\end{array}$

;  CH₂=CH–CH₂NH₂; C₆H₅NH₂                                                                                             

2. Phân loại

Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:

a) Theo gốc hiđrocacbon

– Amin mạch hở: CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, …

– Amin thơm: C₆H₅NH₂, CH₃C₆H₄NH₂, …

– Amin dị vòng : ;…

b) Theo bậc amin

  – Bậc amin thường được tính bằng số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ.

 Theo đó, các amin được phân loại thành:

Amin bậc I	Amin bậc II	Amin bậc III
R–NH2	R–NH–R’
R, R’ và R’’ là gốc hiđrocacbon

– Ví dụ: amin bậc I: CH₃CH₂CH₂NH₂                  

              amin bậc II: CH₃CH₂NHCH₃               

              amin bậc III: 

$\begin{array}{l}C{H}_3–\underset{\left|\right.}{N}–C{H}_3\\ C{H}_3\end{array}$

3. Đồng phân

Amin thường có đồng phân về:

– Mạch cacbon.

– Vị trí nhóm chức. 

– Bậc của amin.

Ví dụ: Ứng với công thức phân tử C₃H₉N có các đồng phân:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH₂

CH₃ – CH (NH₂) – CH₃

CH₃ – NH – CH₂ – CH₃ 

$\begin{array}{l}C{H}_3–\underset{\left|\right.}{N}–C{H}_3\\ C{H}_3\end{array}$

4. Danh pháp

Tên của các amin thường được gọi theo tên gốc – chức (gốc hiđrocacbon với chức amin) và tên thay thế.

a) Tên pháp gốc – chức =  Tên gốc hiđrocacbon  + amin

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metylamin), C₂H₅–NH₂ (Etylamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Isopropylamin), ….

b) Tên thay thế = Tên hiđrocacbon + vị trí + amin

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metanamin), C₂H₅–NH₂ (Etanamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Propan – 2 – amin), …

Tên gọi của một số amin

Lưu ý:

  – Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c, … + amin.

  – Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính:

           + Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu.

Ví dụ : CH₃–NH–C₂H₅ : N–metyletanamin.

           + Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).

Ví dụ : CH₃–N(CH₃)–C₂H₅ : N, N–đimetyletanamin.

          + Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.

Ví dụ : CH₃–N(C₂H₅ )–C₃H₇ : N–etyl–N–metylpropanamin.

 – Khi nhóm –NH₂ đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. 

Ví dụ : CH₃CH(NH₂)COOH (axit 2–aminopropanoic).

II. Tính chất vật lý

– Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, tan nhiều trong nước.

– Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

– Các amin thơm là chất lỏng hoặc rắn và dễ bị oxi hóa. Khi để trong không khí các amin thơm bị chuyển từ không màu thành màu đen vì bị oxi  hóa.

– Các amin đều độc.

Cây thuốc lá chứa amin rất độc: nicotin

III. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

1. Cấu tạo phân tử

– Trong phân tử amin, nguyên tử nitơ còn một cặp electron tự do chưa liên kết có thể tạo liên kết cho – nhận giống NH₃. 

$\to$

Vì vậy các amin có tính bazơ tương tự NH₃.

– Ngoài ra, nguyên tử N trong amin có số oxi hóa -3 như trong NH₃ nên amin thường dễ bị oxi hóa. Các amin thơm dễ tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của đôi electron chưa tham gia liên kết ở nguyên tử nitơ.

2. Tính chất hoá học

a) Tính bazơ

 – Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin … có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc  hồng phenolphtalein, có lực bazơ mạnh hơn NH₃ nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl.

– Anilin có tính bazơ, nhưng dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ tím cũng không làm hồng phenolphtalein vì lực bazơ của nó yếu và yếu hơn NH₃. Đó là do ảnh hưởng của gốc phenyl (tương tự phenol).

– Ta có thể so sánh lực bazơ như sau:

CH₃ – NH₂ > NH₃ > C₆H₅ – NH₂

• Tác dụng với axit:  R–NH₂ + HCl → R–NH₃Cl

  Ví dụ:  

CH₃NH₂   +   HCl → CH₃NH₃Cl 

• Tác dụng dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa

  Ví dụ : 

3CH₃NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃↓ + 3CH₃NH₃Cl 

Lưu ý : Khi cho muối của Cu²⁺, Zn²⁺, … vào dung dịch amin (dư) 

$\to$

hiđroxit kết tủa 

$\to$

kết tủa tan (tạo phức chất).

b) Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

  Do ảnh hưởng của nhóm NH₂ (tương tự nhóm –OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm –NH₂ trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử  brom: :               

                                                                           2, 4, 6 tribromanilin

Lưu ý: Phản ứng tạo ra kết tủa trắng 2, 4, 6 tribromanilin dùng nhận biết anilin

c) Phản ứng với axit nitrơ HNO₂

– Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ. Ví dụ:

C₂H₅NH₂  +  HONO   ®   C₂H₅OH    +  N₂ ↑ +  H₂O

– Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 – 5^oC) cho muối điazoni :

C₆H₅NH₂  +  HONO  +  HCl 

$\stackrel{0-5^{o}C}{\to }$

 C₆H₅N₂⁺Cl^– + 2H₂O

                                                                 phenylđiazoni clorua

d) Phản ứng cháy của amin no đơn chức mạch hở

$C_n{H}_{2n+3}N+\frac{6n+3}{4}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+\frac{2n+3}{2}{H}_{2}O+\frac{1}{2}{N}_2$

Ví dụ:        

$C_2{H}_{7}N+\frac{15}{4}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }2C{O}_2+\frac{7}{2}{H}_{2}O+\frac{1}{2}{N}_2$

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dung

Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.

Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm, polime (nhựa anilin – fomanđehit,…), dược phẩm  …

2. Điều chế

– Thay thế nguyên tử  H của phân tử amoniac

NH₃     

$\underset{-HI}{\overset{+\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}C{H}_{3}I}{\to }}$

    CH₃NH₂   

$\underset{-HI}{\overset{+\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}C{H}_{3}I}{\to }}$

   (CH₃)₂NH   

$\underset{-HI}{\overset{+\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}C{H}_{3}I}{\to }}$

(CH₃)₃N                      

– Khử hợp chất nitro

              C₆H_5­NO₂ + 6H   

$\stackrel{Fe,HCl}{\to }$

  C₆H₅NH₂  +   2H₂O

Trắc nghiệm Hóa học 12 Bài 9: Amin

Bài 1: Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tím chuyển sang màu xanh?

A. Glyxin.

B. Metylamin.

C. Anilin.

D. Glucozơ.

Hiển thị đáp án  

Bài 2: Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là

A. C_nH_2nN.

B. C_nH_2n+1N.

C. C_nH_2n+3N.

D. C_nH_2n+2N.

Hiển thị đáp án  

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam amin X (no, đơn chức, mạch hở) thu được CO₂, H₂O và 2,24 lít khí N₂. Cho m gam X tác dụng hết với dung dịch HCl dư, số mol HCl đã phản ứng là

A. 0,1 mol.

B. 0,2 mol. 

C. 0,3 mol.

D. 0,4 mol. 

Hiển thị đáp án  

Bài 4: Hỗn hợp E gồm hai amin X (C_nH_mN), Y (C_nH_m+1N₂, với n ≥ 2) và hai anken đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol E, thu được 0,03 mol N₂, 0,22 mol CO₂ và 0,30 mol H₂O. Phần trăm khối lượng của X trong E là

A. 43,38%.                      

B. 57,84%.                      

C. 18,14%.                      

D. 14,46%

Hiển thị đáp án  

Bài 5: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hoá khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thoả mãn tính chất của X?

A. đimetylamin 

B. benzylamin

C. metylamin

D. anilin

Hiển thị đáp án  

Bài 6: Cho 5,9 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HC1, tạo ra 9,55 gam muối, số công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử của X là

A. 5.

B. 4.

C. 3.

D. 2.

Hiển thị đáp án  

Bài 7: Amin là hợp chất khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃

A. bằng một hay nhiều gốc NH₂

B. bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.

C. bằng một hay nhiều gốc Cl.

D. bằng một hay nhiều gốc ankyl.

Hiển thị đáp án  

Bài 8: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 1,344 lít khí CO₂,

0,224 lít khí N₂ (các thể tích khí đo ở đktc) và 1,62 gam H₂O. Công thức của X là

A. C₄H₉N.

B. C₃H₇N.

C. C₂H₇N.  

D. C₃H₉N.

Hiển thị đáp án  

Bài 9: Cho 10 gam hỗn hợp 2 amin no đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch HC1 1M, thu được dung dịch chứa 15,84 gam hỗn hợp muối. Giá trị của V là

A. 80.

B. 320.

C. 200. 

D. 160.

Hiển thị đáp án  

Bài 10: Một amin đơn chức bậc một có 23,73% nitơ về khối lượng, số đồng phân cấu tạo có thể có của amin này là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 1.

Hiển thị đáp án  

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 12 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 10: Amino axit 

Lý thuyết Bài 11: Peptit và protein 

Lý thuyết Bài 12: Luyện tập cấu tạo và tính chất của amin, amino axit và proteinmin, amino axit và protein 

Lý thuyết Bài 13: Đại cương về polime 

Lý thuyết Bài 14: Vật liệu polime